二氯乙酰氯_CAS 79-36-7_酰氯衍生物

二氯乙酰氯是一种有机化合物，其化学式为C2HCl3O，属于二氯乙酸的酰氯衍生物。它是一种无色液体，具有刺激性的气味，广泛应用于化学合成和药物制造等领域。二氯乙酰氯是一种酰氯类化合物，也可以看作是二氯乙酸的一个氢原子被氯取代而得到的。它的结构式如下：

C l_{2} C H C O C l

二氯乙酰氯是一种重要的有机合成中间体，可以用于制备各种含氯的有机化合物，如乙烯基类有机磷杀虫剂、除草剂、杀菌剂、抗生素等。它也可以用于羊毛毡缩绒整理、漂白、脱色、保鲜、杀菌、消毒等工业用途。

质量指标

质量指标	指标	一级	优级
	外观	无色透明	无色透明
	含量（GC法）％	≥98.5	≥99.0
	密度，20/4℃	1.5300～1.5330	1.5310～1.5325

二氯乙酰氯的物理性质

颜色：无色
形状：液体
气味：刺激性
密度：1.532 g/mL at 25 °C (lit.)
熔点：-32.5 °C（241 K）
沸点：107 °C（380 K）
闪点：66 °C
溶解度：能与醚混溶，遇水和醇会分解
折射率：n20/D 1.46 (lit.)
电导率：无数据

二氯乙酰氯的化学性质

稳定性：相对稳定，但遇水、醇、氨等亲核试剂会发生水解或取代反应，生成相应的羧酸或酰胺等。在空气中会发烟，遇明火或高温会燃烧。
反应性：具有酰氯的典型反应性，可以与醇、酚、胺、醚、硫醇等亲核试剂发生酰化反应，生成相应的酯、酰胺、醚、硫醚等。也可以与金属或金属氢化物发生还原反应，生成相应的金属氯化物或金属乙酸盐。还可以与其他酰氯或酸酐发生缩合反应，生成含氯的酰基化合物。
酸碱性：具有弱酸性，可以与强碱发生中和反应，生成相应的盐和水。
氧化还原性：具有一定的氧化性，可以与还原剂发生氧化还原反应，生成相应的还原产物和氯化物。

二氯乙酰氯的制备方法

二氯乙酸与氯磺酸的反应：将二氯乙酸和氯磺酸按1:1的摩尔比混合，加热至80～90℃，反应2～3小时，得到二氯乙酰氯和硫酸的混合物，经过分离、洗涤、干燥和精馏，得到纯二氯乙酰氯。该方法的优点是反应条件温和，收率高，缺点是副产物硫酸难以回收，且有环境污染的问题。
氯仿与一氧化碳在无水三氯化铝催化下的反应：将氯仿和一氧化碳按1:1的摩尔比混合，加入少量的无水三氯化铝作为催化剂，加热至100～120℃，反应4～6小时，得到二氯乙酰氯和氯化氢的混合物，经过分离、洗涤、干燥和精馏，得到纯二氯乙酰氯。该方法的优点是原料易得，反应简单，缺点是收率较低，且有副产物氯化氢的腐蚀和污染的问题。
二氯乙酸与光气在二甲基甲酰胺中的反应：将二氯乙酸和光气按1:1的摩尔比溶于二甲基甲酰胺中，加热至80～90℃，反应2～3小时，得到二氯乙酰氯和二甲基甲酰胺盐的混合物，经过分离、洗涤、干燥和精馏，得到纯二氯乙酰氯。该方法的优点是反应选择性高，收率高，缺点是原料成本较高，且有副产物二甲基甲酰胺盐的处理和回收的问题。
三氯乙烯的氧化反应：将三氯乙烯和偶氮二异丁腈按1:1的摩尔比混合，加热至100℃，通入氧气，在0.6 MPa的压力下反应10小时，得到二氯乙酰氯和三氯环氧乙烷的混合物，经过分离、洗涤、干燥和精馏，得到纯二氯乙酰氯。该方法的优点是反应条件温和，收率高，缺点是副产物三氯环氧乙烷有毒，且需要进一步转化或处理。

二氯乙酰氯的用途和作用

乙烯基类有机磷杀虫剂是一类具有高效、广谱、低毒的农药，可以用于防治各种作物的害虫，如棉花、水稻、小麦、玉米、蔬菜等。它们的作用机理是通过抑制害虫体内的乙酰胆碱酯酶，干扰神经传递，导致害虫瘫痪和死亡。
除草剂：二氯乙酰氯与苯胺或苯甲胺在碱性条件下反应，生成二氯乙酰苯胺或二氯乙酰苯甲胺，再与不同的酸或酸酐反应，得到不同的除草剂，如二氯乙酰苯胺酸、二氯乙酰苯甲胺酸、二氯乙酰苯胺酸酐等。这些除草剂是一类具有选择性、高效、低毒的除草剂，可以用于防治各种作物的杂草，如水稻、小麦、玉米、棉花、甘蔗等。它们的作用机理是通过抑制杂草体内的丙酮酸羧化酶，干扰脂肪酸的合成，导致杂草生长受阻和死亡。
杀菌剂：二氯乙酰氯与吡啶或吡啶衍生物在碱性条件下反应，生成二氯乙酰吡啶或二氯乙酰吡啶衍生物，再与不同的酸或酸酐反应，得到不同的杀菌剂，如二氯乙酰吡啶酸、二氯乙酰吡啶酸酐、二氯乙酰吡啶酸酯等。这些杀菌剂是一类具有广谱、高效、低毒的杀菌剂，可以用于防治各种作物的真菌病害，如水稻、小麦、玉米、棉花、蔬菜等。它们的作用机理是通过抑制真菌体内的琥珀酸脱氢酶，干扰呼吸链的正常运转，导致真菌能量代谢受阻和死亡。
抗生素：二氯乙酰氯与不同的氨基酸或肽类物质反应，得到不同的含氯的氨基酸或肽类物质，再经过进一步的修饰或组合，得到不同的抗生素，如氯霉素、氯四环素、氯红霉素等。这些抗生素是一类具有广谱、高效、低毒的抗菌药物，可以用于治疗各种细菌感染，如肺炎、伤寒、痢疾、肺结核、梅毒等。它们的作用机理是通过抑制细菌体内的蛋白质合成，干扰细菌的生长和繁殖，导致细菌死亡。

二氯乙酰氯的安全存储注意事项

二氯乙酰氯是一种有毒、有害、易燃的化学品，对人体和环境有危害，因此在存储和使用时应注意以下事项：

存储在阴凉、干燥、通风良好的地方，远离火源、热源、氧化剂、还原剂、水、醇等不相容物质，避免阳光直射，防止发烟、分解或燃烧。
使用防爆、防静电、防腐蚀的工具和设备，穿戴防护服、手套、眼镜、口罩等个人防护用品，避免吸入、接触或食入。
操作时应严格按照规程和指示进行，避免溅出、泄漏或意外发生，如有异常情况，应立即停止操作，采取紧急措施。
如发生火灾，应使用干粉、二氧化碳或沙土等灭火剂扑灭，切勿使用水或泡沫等灭火剂，以免引起爆炸或加剧火势。
如发生泄漏，应立即用砂土、活性炭或其他惰性吸附剂吸收，然后用大量水冲洗，将废液收集在专用的容器中，按照有关法规和规定处理，切勿排入下水道或环境中。
如发生中毒，应立即将中毒者移至空气新鲜的地方，保持呼吸畅通，给予人工呼吸或氧气吸入，如有必要，送往医院进行救治。
如发生皮肤接触，应立即脱去被污染的衣物，用大量水冲洗，如有必要，涂抹植物油或甘油等润肤剂，如有刺激或灼伤，送往医院进行救治。
如发生眼睛接触，应立即用大量水冲洗，如有必要，用生理盐水或硼酸水冲洗，如有刺激或损伤，送往医院进行救治。
如发生食入，应立即用大量水漱口，如有必要，催吐或灌肠，给予牛奶或蛋清等保护胃肠道的物质，如有呕吐、腹痛、腹泻等症状，送往医院进行救治。